Предполагают, что первые путешественники прибыли на Кубу из Южной Америки в 3500 году до н.э. Сначала это были рыбаки и охотники-собиратели, к которым позже присоединились представители сельскохозяйственного племени Тайно, которые происходили от индейского племени Араваков.
Христофор Колумб прибыл на Кубу 27 октября 1492 года, а к 1514 году конкистадор Диего Веласкес де Куэльяр завоевал остров для испанской короны и основал здесь 7 поселений. Когда побежденный вождь племени Тайно, отважный боец Атуэй был приговорен к смерти, он отверг предложение принять христианство и остаться в живых, сказав, что он не хотел бы снова повстречаться ни с одним испанцем даже в раю.
После открытия острова Куба Колумбом в 1492 г. испанцы вынуждены были постоянно защищать свои заморские владения от пиратов и конкурентов-колонизаторов. В конце XIX в. США поддержали освободительное движение на Кубе и объявили в 1898 г. войну Испании. До 1902 г. остров оставался владением США. Бухта Гуантанамо в 1903 г. была взята в аренду для размещения здесь военно-морской базы и в 2000 г. возвращена Кубе.
После непрерывной смены правительств к власти в 1933 г. пришел Фульхенсио Батиста, диктаторский режим которого просуществовал до 1958 г. Революция, возглавляемая Фиделем Кастро, повлекла за собой социалистические преобразования в стране с созданием государственной системы здравоохранения и образования.
Социалистическая политика и сближение с СССР приводили к систематическому ухудшению отношений Кубы с США. Запланированное размещение советских атомных ракет явилось причиной разразившегося в 1962 г. Карибского кризиса, чуть не вылившегося в глобальную ядерную катастрофу. Благодаря разумной позиции Хрущева кризис удалось урегулировать, однако наложенное США эмбарго до сих пор осложняет внешнеэкономическую ситуацию на Кубе.